23 April 2014
Pertemuan pertama antara Guardiola dan Ancelotti terjadi pada 23 April 2014. Momen pertemuan tersebut terjadi pada leg pertama Semifinal Liga Champions 2013/2014. Waktu itu, Guardiola menangani Bayern Munchen, sementara Ancelotti menakhodai Real Madrid.
Dalam laga yang dihelat di Santiago Bernabeu ini, Madrid menang dengan skor 1-0. Gol semata wayang pada laga tersebut dicetak Karim Benzema.
29 April 2014
Pertemuan kedua antara Guardiola dan Ancelotti terjadi pada 29 April 2014. Momen pertemuan tersebut terjadi pada leg kedua Semifinal Liga Champions 2013/2014.
Dalam laga yang dihelat di Allianz Arena tersebut, Madrid menang telak. Mereka meremukkan Bayern empat gol tanpa balas. Sergio Ramos dan Cristiano Ronaldo masing-masing mencetak dua gol pada laga tersebut.
1 Januari 2020
Pertemuan ketiga antara Guardiola dan Ancelotti terjadi pada 1 Januari 2020. Momen pertemuan tersebut terjadi pada laga pekan ke-21 Premier League 2019/2020. Waktu itu, Guardiola sudah menangani Manchester City, sedangkan Ancelotti berstatus sebagai nakhoda Everton.
Dalam laga yang dihelat di Etihad Stadium tersebut, City menang dengan skor 2-1. Dua gol City pada laga ini diborong Gabriel Jesus. Sementara gol semata wayang Everton dicetak Richarlison.
17 Februari 2021
Pertemuan keempat antara Guardiola dan Ancelotti terjadi pada 17 Februari 2021. Momen pertemuan tersebut terjadi pada laga pekan ke-16 Premier League 2020/2021.
Dalam laga yang dihelat di Goodison Park tersebut, City menang dengan skor 3-1. Tiga gol City pada laga ini dicetak Phil Foden, Riyad Mahrez, dan Bernardo Silva. Sementara, gol semata wayang Everton dicetak Richarlison.